Ο Skipper είναι ο καπετάνιος του πλοίου, ένας χαρακτήρας γεμάτος ενέργεια, δυναμισμό και χιούμορ. Η Funko Pop! φιγούρα του αποτυπώνει το λευκό καπέλο του, την στολή και το χαρακτηριστικό του ατακαριστό χαμόγελο. Ο Skipper είναι ο σταθερός παράγοντας του “Gilligan’s Island”, που προσπαθεί να διατηρήσει την τάξη ενώ η ομάδα των επιβατών του προσφέρει ατελείωτες ατυχίες και γκάφες.